官渡之战后的第二年即建安六年（201年），曹操阵营还发生了一件大事：曹操任命的广陵郡太守陈登因病去世，这对曹操在徐州、扬州等东南一带的发展是沉重打击。
广陵郡是徐州刺史部最南面的一个郡，大致范围相当于今天江苏省长江以北的部分地区，郡治广陵县即今江苏省扬州市。扬州市在汉末属徐州刺史部管辖，而扬州刺史部的治所在九江郡的历阳（今安徽和县），袁术统治扬州期间，又长期以九江郡的寿春（今安徽寿县）为基地，后来把伪皇宫也设在了那里。
广陵郡西面与扬州刺史部的九江郡、庐江郡相邻，南面与扬州刺史部的江南四郡相望，扬州在传统上是袁术的占领区，曹操在这里没有什么势力。孙策崛起后迅速统一了江南，后来又驱逐了亲曹操的刘勋，把势力范围扩展到长江以北。
孙策意外身亡后，孙权接替了兄长的事业，势力范围进一步扩大。曹操当时正集中精力在北面作战，无力考虑东南事务，陈登占有的广陵郡就成了曹操布局东南的唯一支点。
前面提到，徐州本土出身的陈登是地方实力派人士，先后辅佐过陶谦、刘备，后又跟随吕布，这些人都对陈登很倚重，因为他在徐州很有影响力。经过对形势的判断，陈登认为吕布难有成就，于是与其父陈暗中投靠了曹操，在曹操灭亡吕布之战中出了大力，被曹操任命为广陵郡太守，同时拜为伏波将军，主持东南一带的军政事务。
曹操对东南方面的支持很有限，他原希望陈登能看住东南面的这个大门就行，没有更多奢求，但陈登干得很出色，远远超出了曹操的期望。
陈登到广陵郡后首先抓干部队伍建设，他明赏罚、重威治，使各级官员的精神面貌为之一新，也赢得了百姓的信赖。有了良好的群众基础，他进一步安抚民众，发展生产，很快便把地方治理得欣欣向荣，陈登也树立起崇高威望（甚得江淮间欢心）。陈登还收编了郡内的流寇武装，建立起自己的军事力量。
陈登是个很有抱负的人，《先贤行状》一书称，陈登此时产生了“吞灭江南之志”。
陈登在广陵郡的发展引起了江东孙氏的注意。建安四年（199年）孙策在世时，在与庐江郡太守刘勋作战的同时，派孙权进攻陈登的军事基地匡琦城（今江苏射阳附近）。当时敌我力量对比是十比一，陈登泰然自若，根本没把孙权当回事。
据《先贤行状》记载，陈登下令关上城门，偃旗息鼓，向敌人示弱，自己登上城楼进行观察。在城外的敌人不明究竟的时候，陈登突然下令打开南城门出击。孙权所部没有防备陈登会来这一手，阵形大乱。陈登亲自擂鼓助威，杀得敌人大败。此战孙权损失了一万多人。
孙权刚出道就遇上了老练的陈登，对此战的记忆在孙权一生中想必都十分深刻。
敌人虽败但依然强大，陈登一边组织军民积极做好守城准备，一边派郡政府人事处长（功曹）陈矫到曹操那里搬救兵。在救兵未到之前，为了迷惑敌人，陈登命令大家在军营外十里的地方准备大量柴禾，每隔十步放一堆，一到夜里就点上火，然后组织大家使劲喊叫欢呼，好像跟援军会师一样。
趁着敌人疑惧之时，陈登再次主动出击，又斩获一万多人，在未得到曹军主力支援的情况下，就把危机化解了。
但广陵郡位置太靠近江南，曹操考虑防守此地成本太大，于是收缩防线，在扬州和徐州之间的己方占领区新成立一个东城郡，由陈登以伏波将军的身份兼任太守。
以陈登的军政才能及个人志向，本应该在此大展身手，但他却英年早逝了，死时才三十九岁。
有点奇怪的是，《三国志》里没有给陈登单独立传，只是在《吕布传》里顺便对他进行了介绍，通常这意味着陈登有问题，要么是叛徒，要么因罪被杀，但在所有史料里都找不到这方面的证据。
有分析认为，陈登并非真心依附曹操，他是地方实力派，有点像臧霸，甚至比臧霸还自由。陈登一直扬言要吞并江南，未必是想给曹操打天下，陈登也想建立自己的事业，成为曹操、孙权这样的一方诸侯。
这样的分析也只是推测而已，但似乎只有这样才能解释《三国志》里没有单独为陈登作传的原因。
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