但是，袁绍并没有完全失望。
还有一路人马，袁绍本来没有抱太大希望，他或许也派了使者去联络，但没有这方面的记载。这路人马很强大，袁绍只希望他不投靠曹操就行，但没有想到的是，他却主动向许县杀来了。他就是孙策。
孙策在江东发展得很快，先后把刘繇、王朗、华歆等朝廷委任的郡太守打败，又收拾了境内的严白虎、白朗等匪寇，占据了扬州六郡中的江南四郡。
对于孙策的崛起，曹操感到了威胁。据《吴历》记载，曹操听说孙策平定了江东，曾经多次说过一句话：“猘儿难与争锋也。”《说文解字》说“猘”的意思是狂犬，曹操说这话并无贬意，是说这个勇猛的小子。
为了安抚孙策，曹操除了以献帝的名义授以孙策官职、封侯外，还把一个侄女许配给孙策的弟弟孙匡，又为自己的儿子曹彰娶了孙坚侄子、孙策堂兄孙贲的女儿，对孙策的另外两个弟弟孙权和孙翊，都按照朝廷制度进行征辟，又让扬州刺史严象举孙权为茂才。
孙策表面上拥戴许县朝廷，但还是一心想着扩充实力。他趁袁术称帝后墙倒众人推之际主动向江北出击，占了江北的不少地盘，接收了袁术许多旧部。仅在突袭庐江太守刘勋的皖城之战中，他就收编了袁术的旧部以及伪朝廷的百工、乐手等三万多人，其中有相当多的水军，袁术和刘勋的老婆孩子也成了他的俘虏。
皖城之战孙策的另一大收获是得到了本地美女大乔。大乔名字不详，她的父亲人称乔公（不是与曹操关系密切的前司徒梁国人桥玄），她有一个妹妹人称小乔，二乔是出名的美女（皆国色也）。孙策自纳大乔，把小乔许配给自己的好朋友兼部将周瑜。
刘勋败走投奔曹操后，孙策在江北的势力得到了更大发展，他任命李术为庐江郡太守，利用从刘勋那里俘获的水军，把攻击的矛头指向了长江上游刘表的势力范围，在这里驻扎的是刘表的部将黄祖。
对孙策而言，黄祖还有另一重身份：杀父仇人。
当年在襄阳城外的岘山，正是黄祖所部将孙坚射杀。无论出于扩充地盘的需要，还是出于报杀父之仇的想法，孙策都将下一个攻击对象锁定在黄祖身上。孙策任命周瑜为江夏郡太守，这个职务黄祖正在担任，虽然地盘还在人家手里，孙策已经志在必得了。
刘表见黄祖有危险，立即派侄子刘虎以及部将韩率五千长矛军来支援，但他们不是孙策的对手。据孙策呈报给许县朝廷的战报称，此战俘获黄祖的亲属七人，斩杀刘虎、韩以下二万余人，另有一万多人溺水身亡，缴获各类船只六千余艘，孙策取得大胜。
干宝的《搜神记》里记载了一个传说：在孙策此次西征的队伍里还有一个身份特殊的人，他是名字叫于吉，就是那个著名的道士。关于他的故事很多，在许多书籍里，于吉都是个无所不能、呼风唤雨的人物。
于吉在江东一带的活动有很多记载，历史上应该确有其人，从各种记载来推测，他应该是某个民间宗教团体的领袖，影响很大，这样的人闹不好就成了又一个张角，所以为统治者所忌惮。
《搜神记》说，此次出征期间遇到大旱，于吉不知因为什么事得罪了孙策，孙策命人把于吉抓了起来，五花大绑，扔在大太阳地里让他祈雨，如果能祈来雨就可活命，否则就杀头，这是公孙瓒曾经给刘虞弄的待遇。但于吉比刘虞牛，一会儿便云气上蒸，再过一会儿大雨降了下来，溪涧盈溢。将士们都很高兴，以为于吉必然没事了，都去向他祝贺。孙策更不能容忍，于是把于吉杀了。
关于于吉之死，也有另外一些说法。毕竟《搜神记》严格来说不是史书，所记内容真实性很差。但于吉之死与孙策之死有些关联，所以姑且引述。
孙策取得西征黄祖的大胜，这时已经是建安五年（200年），曹操与袁绍开始对峙于官渡。
对于形势的判断，孙策跟刘表的想法不一样，他认为这是一次难得的机会，想趁曹军主力北上对抗袁绍之机，对许县发动突然袭击。
孙策的这个想法如果付诸实施，以后的历史会是什么样将很难说。但是，也可能是曹操的命大，也可能是孙氏家族陷入了一种神秘的不可知的魔咒中，孙策的军事部署都已经完成了，即将从背后向曹操发起攻击之时，孙策居然离奇地死了，死法跟他的父亲孙坚差不多：路上遭人暗算，中箭不治身亡。
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