说藤堂高虎精通人情世故，在这方面是个绝世高手也不为过。
昔日，从秀吉病情恶化，治愈无望时开始，藤堂高虎便频繁出入家康住处，把丰臣家的内情一一透露给他。关原之战前夜，在家康或招安或恫吓，拉拢丰臣大名时，高虎的密报发挥了极大作用。
最初，家康觉得“对高虎要格外小心。不管怎么说，此人从近江偏僻的乡下爬出来，半生时间里无数次易主，是个深谙世故之人”。
不过，即便是溜须拍马这样的事，如果像高虎那样忘我地去做，也就与真情流露无异了吧。关原之战过去十几年了，高虎还是一如既往地这么做。最初，他是因为世故才这么做的。日子一长，就连他自己都以为那已经变成了对家康的忠心。家康也慢慢放松了警惕。
从家康进入京都二条城那天开始，高虎就一直在城中待命。
不知不觉家康考虑起“要不要让高虎当先锋”这个问题。先锋大将的强弱决定了战争的胜败，所以先锋必须是勇敢且为家康所熟知的人物。这样说来，根本无需起用外样大名高虎，家康的谱代大名里就有很多合适的人选。最重要的是，让谱代大名担任先锋本也无可厚非。
对许多外样大名而言，这是一场讨伐旧主丰臣秀赖的战争。他们在战场上可能会怯阵，甚或与大坂城勾结。在这种情况下，冒险起用藤堂高虎这个外样大名，也有难以估量的优势。让受丰臣家恩惠的旧臣调转枪头瞄准旧主，不仅能减轻主帅家康伦理上的负担，也会让其他外样大名觉得“连被丰臣家提拔为大名的藤堂高虎，都担任先锋杀到了旧主居城的石墙下，我们还有什么可担心的！”。
从政略意义上来说，让藤堂高虎担任先锋之举可谓妙哉。
当然，进攻大坂城的路线不只一条，还要再选一位先锋。此人从谱代大名之中选择为好。家康挑选了井伊直孝。井伊直孝为直政之子，关原之战后，获赐石田三成的领地近江佐和山。过去甲州武田家没落时，家康招揽了大量武田家的旧臣，把他们悉数派给了井伊家。因此，井伊军的战斗力在德川军中首屈一指，作为先锋必能大显身手。
出于这样的考虑，家康让井伊和藤堂担任了先锋。顺便提一句，这在德川时期成为了一个惯例。幕府末期，鸟羽伏见之战时，从大坂杀向京都的先锋也是藤堂和井伊。只不过，在鸟羽伏见之战前夜，这两个大名一起倒向萨长联军，成为德川方败北的主要原因。
不管怎样，家康决定让藤堂高虎担任先锋大将。他在二条城亲自命令高虎：
“和泉（高虎），做好准备！”
高虎怀疑自己听错了，既惊又喜，连忙跪地拜谢。
“大御所竟如此信任我？”
他一边跪在地上，一边想着自己这么多年来受的苦终于有了回报，半天没能抬起头来。
接下来，说说先锋大将的战略。严格说来，那个时代的先锋大将即是战场的主帅，先锋的战术决定着全军的战斗。比如说，朝鲜之阵时，秀吉的先锋大将是加藤清正和小西行长。连秀吉的对手明朝与朝鲜都认为这两人是总司令。事实也是如此。“先锋军”就像火车头一样拉着列车前进。
那么，先锋采取何种战术？
“采用这样的战术……”
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