次日，又左卫门利家作为使者出发，不破彦三胜光及金森五郎八长近二人随行。这二人都为柴田的心腹，虽身份为副使，但二人对利家的监视不言自明。
一行人于十月二十九日抵达长浜，这里已成为柴田家的养子伊贺守胜丰的居城。不巧胜丰正处病中。
然而胜丰不顾病情，挣扎着起身迎接利家等人的到来。听了三人此次的使命后，喜悦之情油然而生。对于养父与秀吉间的关系日渐恶化，他担忧已久。
“我也一定要亲自前去。”胜丰说道。
“您有恙在身，不用亲自前往。”
利家对其进行阻止，两位大臣也劝其放弃，然而胜丰却不予理会。他年轻气盛，满有一腔热情。“如今只要养父胜家与筑前守和好如初，织田的遗臣们亦能被收服，不会再出现天下大乱之象。不但能令天皇放下心头挂念，也能为万民造福。而我生病这等小事不值一提。”胜丰这样说道。
当月最后一日的清晨，船便驶出了长浜。
胜丰的御医在船中找了一处地方熬药，并未留意到贯穿湖面的寒风。然而胜丰毅然端坐，努力和利家等人谈笑风生。
一行人从大津出发，利家等三人骑着马，让人用轿子抬着胜丰，进入京都，当晚在洛中住下，第二天赶往山崎天王山的宝寺城。这里是光秀战败而去的旧战场。在此之前，寒村只是古老的一座车站，如今成为了一个小城，充满活力。过了淀河一眼望过去便是正进行相当大规模改修计划的宝寺城的丸太足场。路上都是牛马车碾过的痕迹，耳中听到的无一不是对秀吉各种强烈欲望的描述。
“如此说来……”
感觉连利家都怀疑起秀吉的心事。柴田、泷川以及三七信孝等是养成了一有机会便把攻击秀吉的话挂在嘴边的习惯。
“筑前在清洲会议以后便对幼主的培养有所懈怠，汲汲于一己私欲。在洛内专权独断，在洛外，在这天下太平的当下，肆无忌惮地花费大量金钱，修筑坚固的城堡。西域北边暂且不论，在这中央的地方储藏军备，到底是为了防御什么？”突然利家的耳边响起了这样的声音。
对这个疑问，秀吉做出了自己的回应：“在清洲会议上定下将三法师君移至安土的约定，为何至今还未实行？我发信就已故信长长老的葬礼进行咨询，却未收到一封回信。众人均不前往参加葬礼究竟是何意？有些人勾结元老们，肆意拥护遗族中的某一人，建立党派，并诱说遗臣引起天下大乱，我苦于了解这其中的原因。”
如此强烈的反驳利家早已听说。另外，如此纠纷中夹杂着复杂的感情，这些令他一早就不得不想到此次使命的困难程度。
前一夜，就预先从京都来了消息。一行人没有直接从宝寺城进入，当天在城下富田左近将监的住处住下了。
四名使者与秀吉的会面，于次日（即十一月二日）的中午，在修建中的本丸举行。
在还未进入会谈的主题、仍只是寒暄之时，秀吉准备的膳食被送上来了。“路途遥远，实属辛苦，先请各位用膳，以去除远涉之疲劳。”家臣们的招待热情周到，饭后还准备了茶水。
这是秀吉作为东道主，亲自对四位使者表示的感谢。
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