秀吉有一个姐姐，还有一个弟弟和一个妹妹，总共四兄妹。以血缘关系再分清楚点的话，弟弟和妹妹与秀吉生父不同，是异父弟妹的关系。同父同母的只有姐姐已美一人。
已美日后改名智子，嫁与三好武藏守一路，生有三子，长男三好秀次已经成人，还参加了此前的长久手合战，已经能担起一边责任了。
秀吉对秀次尤为关注，年纪轻轻就过早地让他肩负重任，责骂他的失败，如同对待亲生儿子般为他的事烦恼，这些与其说是爱惜秀次的自身素质，事实上很大程度上是出于想让姐姐高兴的心理，想着秀次是姐姐的儿子，提拔他一定能让姐姐安心。
私生活方面，这一生中在他心里永远无法忘怀的女性就是母亲和他的姐姐。
当然，夫人宁子和任何一个妻子一样拥有绝对的地位和发言权，且夫妻二人互相把握着对方的心，所以首先要说她是特别的。
围绕着秀吉的众多女性中，松之丸夫人、三条局、加贺局，还有虽然还过于年轻的茶茶和阿通之类的女性，眼下其闺门之园可谓百花竞艳，五彩缤纷。然而即便让好色的他来说，打从心底说出男人的真心话的话，想必一定会如此自白：人当然还是最爱美貌之物。而美也有很多种，若说貌美当属松之丸，在心地和雪国女子肌肤的美上则数加贺局，而有贵族般的知性美和高贵气质的应当是三条局……说来好笑，我原本就出身低贱，从青少年时起便一直对深闺之花无比憧憬。听闻德川大人喜好下层之色，不知是否是因前面所说，我则是好上层之色，喜欢茶茶也可以说是因为这个。
但仅是如此，作为秀吉的真心话而言还过于表面。若话说到此，想必他一定会在后面追加这么一段话：但在我心中，即便同一个女性也会清楚地分为欲爱的对象和情感的对象。此前所说的女性们，她们的艳丽美貌和楚楚可怜虽形式不同，但都同属欲爱之花。我秀吉是个花心的蝴蝶，不过是蝴蝶与花之间的关系而已。但说到真情实感首先便是妻子。这若是当面说必定会让她骄傲起来，所以平时总是反着表达。不过不管如何，我一直将她作为我的观世音菩萨来仰慕确是事实。但若毫无隐瞒地说，比这位妻子更深、全世界所有女性中我最重要的恋人是我的母亲，我的母亲大人。姐姐是母亲大人的附属品，而且从小一同经历贫苦，也不会造成任何困扰，只觉得她可怜便一直给予关照。
“可怜的家伙，可怜人”。他口中经常说着“真可怜啊”什么的，而事实上，在他看身边人的眼神中，不管看到什么都总是笼罩着一层怜悯和同情。
不，不只是对于血亲之人，用他的话来说，人类本就是可怜之人聚集在一起，作为人便没有不可怜的。
而其中最为可怜的便是自己，秀吉一直如此认为。
然而当这个人世间可怜的流浪儿偶得时势，乘上青云成为大阪城的主人，有能力让自己的私生活和政治理想都随意志进行的时候，那些和自己生活在同一个日月之下的人们就变得愈加可怜了。这大概也有年龄的关系，他变得越来越容易心生怜悯。特别是生在战国且本就弱小的女人们，对秀吉来说，不管是母亲、姐姐、妹妹还是侧室们都一样是可怜之人的群体。
异父弟弟羽柴秀长如今作为纪、泉两国的领主也算是大阪城中屈指可数的大名之一，但在兄长秀吉的眼中也同样是个出身可怜的弟弟。虽然母亲相同，但秀吉的父亲是弥右卫门，秀长的父亲则是后来入赘的筑阿弥。这个筑阿弥以前是如何残忍地对待年幼的秀吉，弟弟秀长记得很是清楚。
他虽比秀吉小五岁，但从母亲、姐姐那也有听说，而今年纪越大，身居高位，共一门荣耀，就愈加常常想起。因为筑阿弥为人懒散，嗜赌博，不管是继子还是亲生子，在家中都从未展现过一丝给予孩子的温情。孩子们看着母亲被弄哭，长大后，当筑阿弥病死时，哭泣的只有母亲，孩子们全都一脸淡然。
至于秀吉，当时还是日吉，正在外流浪，筑阿弥死时连面都没露过。所以有关继父的事情，秀吉现在大概半句也不会提起。母亲自然明白秀吉的心，所以也从不在他面前说这些，只有忌日之际会独自一人悄悄在持佛堂供花小坐而已。
“秀长，此次进攻四国就由你全权代替我前去。秀次也去协助，支援秀长。”
秀吉这句话给当日的会议画上了句号。
从午后一直商谈到接近黄昏时分的议题全都是进军四国的部署和进攻顺序。
长久手合战时，秀吉因任命秀次为进军三河的统领招致惨败而深感后悔，但此次却又再度任命血亲秀长为进军四国的总帅。
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