入夜，项伯走进项羽的军营，力劝项羽夜间巡视军营。项羽这个人生性高傲，谁的话也不听，就听项伯的，因为项伯只拣他喜欢听的说。于是项羽兴冲冲地披挂出来，准备鼓舞军心。但当他走到营垒的边缘时，终于听到了那阴森森的夜半歌声。
当时项羽十分震惊，说了句：“难道汉军已经把楚国全境占领了吗？要不然的话，他们之中怎么会有这么多的楚人呢？”
好了，项伯潜伏项羽身边许多年，终于完成了所有的使命。现在，他就坐观事态的正常发展了。
项羽的意志遭受重创，几近瓦解。于是他返回营帐，叫过来虞姬陪伴，饮酒浇愁。
项羽有两桩最爱，一是美人虞姬，一是名驹乌骓。他一生征战，形影不离的，就是这两件宝贝。当天夜里，项羽和虞姬饮酒，悲歌慷慨，并作了一首诗：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何。”
然后项羽把这首诗唱出来，大意是：我的力气能拔山，我的气势能吞天。不料时势已逆转，乌骓宝马也枉然，乌骓枉然怎么办？虞姬你说怎么办？你快点说怎么办？
虞姬又能怎么办？只好也作首诗，谱上曲子唱给项羽听。根据《史记正义》引《楚汉春秋》记载，虞姬当时唱的是：“汉兵已略地，四面楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生？”歌罢，虞姬仗剑而起，自刎身亡。
理论上来说，项羽如果想要制止虞姬自杀，是件很容易的事情。但项羽显然没这个意思。事实上，这场夜宴，不过是盏催命酒，项羽认为，只有自己在虞姬身边，虞姬才能够幸福，如果这绝世美女落入别人手中，就会很悲惨很悲惨——但这个男人却忘记了，虞姬跟随项羽的时候，是在公元前208年，到了夜宴别姬的这一天，满打满算，虞姬跟在项羽身边，已经整整六年了。
这六年的时间里，两人形影不离，项羽不管打到哪里，身边都要带着虞姬。但最终，虞姬仍然只是一名宠姬，不过是项羽喜欢的精美性器，从未曾想到过给她一个名分。甚至，在项羽进入关中，大封天下，而后占彭城以西楚霸王自居的时候，也没有想到过正式娶她。
作为一个女人，虞姬心里必然有着成为项羽夫人的渴望，但是项羽显然没这个意思。
直到现在，项羽已经是穷途末路了，才突然发现虞姬的价值——不能让别人得到她的价值！
该如何评价项羽呢，单只是从他对待虞姬的态度上？
只能是见仁见智了。
但是在《史记·项羽本纪》中，司马迁把霸王别姬的场景，描写得非常感性，非常文艺：“项王泣数行下，左右皆泣，莫能仰视”——最后这个不能仰视，是情理之中的事。这时候如果有谁仰视，惹火了项羽，一剑砍了你，找谁说理去？
虞姬已死，项羽心事了却，他已经失去了这世上最值得留恋的，剩下来的，只有一颗枯死的心。就在这里夜里，他披挂上马，率领了身边最精锐的八百骑兵，趁夜出了军营，扔下十万傻兮兮的楚军士兵，自顾突围而走了。
他竟然扔下了那些信任他、追随他的子弟兵，任由这些可怜虫落入汉军齐军梁军九江军的魔爪中，羔羊一样被肆意宰杀。
当然，项羽也可以这样解释：留得五湖明月在，不愁无处下金钩，只要项羽逃脱了，说不定还会有机会卷土重来，击败刘邦，为被项羽扔下的十万楚军复仇。可问题是，这十万大军，原本是支极具战斗力的有生力量，倘若有组织地突围，足够让刘邦喝上一壶。项羽身为三军主帅，竟然弃军而逃。这实际上是以十万楚军为诱饵，掩护自己的逃亡。
让十万条鲜活的生命，掩护自己一个人，项羽这件事，很难获得正面的评价。
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