在荀和贾诩等人的鼓励下曹操决定暂不撤兵，但他找不出更好的破敌之策。后方的荀以及夏侯、钟繇、李通、任峻等人想方设法筹集军粮，但这些粮食要安全地运到前线却更加困难。
因为双方一边在前线相持，一边都睁大眼睛盯着对方的运粮队，袁绍三番五次派人打劫曹军的运输线，让曹操苦不堪言。终于，曹操也抓住一次机会，给袁绍的运粮队一次痛击。
曹操得到情报，说袁绍有一支运输队由韩猛（有的史书说是韩云）带领正向前线开来，运粮车有数千辆之多。曹操问荀攸谁能担此任务，荀攸说徐晃可以。
徐晃脱离杨奉进入曹营后屡立战功，在攻打吕布以及东征刘备时表现突出，在不久前进行的白马之战和延津之战中也充当主力，已升至副军长（偏将军）。
徐晃的临阵谋略和战斗力让曹操很欣赏，深入敌后攻击袁军的粮道是一件难度很大的任务，仅有勇力不行，还要随机应变，果断处置各种突发事件，在这一点上徐晃完全胜任。
曹操命令徐晃率队出发，同时派史涣为副将随行，这个安排体现了曹操对这项任务的高度重视。
史涣日后的名气虽然不如张辽、于禁、徐晃等人那么大，但曹操对史涣的信任却超过一般人，不仅因为史涣是他的老乡，从己吾起兵就追随他，更主要的是史涣做事稳当，对曹操忠心不二，此后还多次被派为监军。徐晃和史涣率部出击，劫了袁军的运输队，但所获物资无法运回，只得一把火烧了。
据《三国志武帝纪》说，曹操这边人不占优势，粮食也快吃尽，士卒疲惫，为了给大家打气，曹操亲自给他的勇士训话，他说：“再过十五天我就给你们打败袁绍，到时候就不再烦劳你们了！”
曹操说这话的时候心里未必有把握，为了稳定军心，他必须装出胜算在握的样子。这段时间由于精神高度紧张，曹操感到头经常疼痛，中医称之为“头风”。曹操落下了这个病，以后时常发作，至死都一直在折磨他。
中医认为头是诸阳交汇之处，五脏精华之血、六腑清阳之气都注于头，头痛如果经久不愈就是病症，病因可以分为外感、内伤以及经络瘀阻等方面。这是中医的说法，如果按照现代医学来看，引起头痛的疾病可能是青光眼、脑肿瘤、脑血栓、脑供血不足以及高血压等。
官渡之战时曹操四十五岁，正值壮年，他头痛的毛病此时开始发作并一直伴随了他二十多年，中间时断时续。根据这个状况来判断，曹操可能得了高血压，不过也有人认为他得的是脑肿瘤。
曹操的压力确实太大了，加上头疼，弄得他常常睡不着觉。为了排解压力，转移头疼带来的痛苦，就在官渡前线紧张的日子里，在夜深人静没有军情的时候，他就用阅读《孙子兵法》的办法来抒缓心绪。
在阅读的过程中他还开始了对《孙子兵法》进行注解工作，在曹操之前这项工作还没有人做过。在注解中，他就一些问题发表自己的见解，或者对不易理解的地方进行阐释。
现在能看到的曹操注释《孙子兵法》约有三百多条，这项工作完成于何时，主要判断依据是注释中所列举的战例。曹操在注解中列举了擒吕布、平徐州等战例，再往后就没有了。
曹操的后半生每年都在打仗，他亲身经历的很多战事都可以成为经典战役教材，比如马上要发生的乌巢之战，就可以作为《孙子兵法火攻篇》的最好注解，但在这三百多条注解中却没有提及乌巢之战及其以后的所有战役。
所以，一般认为曹操对《孙子兵法》的注释工作完成于擒吕布之后、火烧乌巢之前，那也就是官渡之战期间。
同时，在《孙子兵法》的各篇中，曹操对前面几篇注释得都很详细，越往后面越少，最后几篇可以说草草结束了，说明他开始想认真注解一下，但随着自己越来越忙，这件工作也受到了影响。
以后曹操应该还有时间重新做一下这项工作，把自己一生亲身经历过的战事写进对《孙子兵法》的注释里，但他没有这么做，这成为一个遗憾。
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