可以想见，从一个重信誉、好面子的农民家庭出来的孩子，第一次向人家开口要饭要突破多大的心理障碍。
老半天，门开了，门里人探头看了一眼，不耐烦地“咣”的把门又关上了。朱重八心里一凉。正当他犹豫不决转身要走的时候，门又开了一条缝，一只拿着勺子的手伸了出来。重八赶紧把瓦钵伸过去，勺子一倾，一把生了虫子的糙米哗哗滑落：“今天已经过去三个化缘的了，就这点了，快走吧！”
中午，朱元璋就在村边的破庙里找几块石头，支上瓦钵，倒上水，把这把米煮得半生不熟，勉强填了填肚子。
艰苦的流浪生活就此开始了。他先是向南一直走到合肥，接着又往西走到河南固始。随后的几年中，他又相继流浪到河南信阳、临汝，往东折向河南淮阳，经河南鹿邑、安徽亳县，又回到过安徽阜阳。一路跋山涉水，云水飘扬。可以想见，一个十七岁的孩子的乞讨路上会品尝到多少常人体会不到的饥饿、孤独和艰辛。他吃过大户善人施舍的白面馒头，也曾吃过草根、野菜。他住过高门大户的下人房，住过村边的破庙，也曾经睡在山洞山崖，睡在雪地里风雨中，天为幕地为席。他一路念过佛号，也帮人打过短工。在许多城镇里他和乞丐们打过架，有的时候，他也曾加入当地丐帮。在实在饥饿难耐的时候，他有几次还做过小偷，趁农忙村民们都下地的时候，跳墙进入人家家里，偷厨房的食物，柜里的银钱，也偷院里的鸡鸭。
传说深秋的一天，朱元璋走到一个叫剩柴村的地方，已经几天水米没沾牙，忽然在村边发现了一棵柿子树，上面挂着好些霜打过的红柿子。他攒起最后的力量，爬上树去，一口气吃了十几个，总算活了下来。发迹之后，至正十五年（公元1355年）朱元璋带领大军又一次路过这里，发现这棵柿子树还在。朱元璋不禁感慨万端，下马抱树痛哭，又脱下自己的红袍，披在树上，说：“封尔为凌霜侯！”
朱重八三年游荡，相当于在社会大学读了三年书。由于悟性高，他的成绩也非常出色。经过最初的不适应，他已经成了流浪的老手。这种生活让他大开眼界。
和平静的孤庄村比起来，外面的世界实在是太复杂、太庞大、太繁华了。他见到了在孤庄村里无论如何不可能见到的社会万象。
元末人口日益繁盛，政府统治力下降，社会越来越呈现多元化，世相越来越纷繁。仅就骗子来说，就多如牛毛。如今中国社会上的种种骗术，千百年前就已经流行在江湖。元代文献记载过于简略，我们可以引用《武林旧事》所载宋代市井情形来参照一下：
商业繁华之区，人口密集，游手好闲的人，实在太多了。有所谓美人局（以妓女为姬妾，诱引少年人），柜坊路局（以赌博游戏结党等手法骗钱），水功德局（以求官、觅举、恩泽、迁转、讼字、交易等为名，假借声势，脱漏财物），不一而足。又有买卖物货，以伪为真，至以纸为衣，铜铅为金银，土木为香药，变换如神，谓之“白日贼”。以致顽徒如“拦路虎”“九条龙”之流，尤为市井之害。
三年行走于险恶的江湖，朱元璋对中国的社会有了深入的了解。在和各色人等打交道时，他认识了善良、慷慨，也见识了冷酷、邪恶，领略了勇敢、义气，也见到了苟且、堕落。三年流浪，让他对人性有了深刻的认识。
在朱元璋晚年，他颇为得意地对自己的子孙们说：我“阅人既多，历事亦熟”，“人情善恶、真伪，无不涉历”，“人之情伪，亦颇知之”，这知人的本领，相当程度上就是三年江湖中历练出来的。
江湖深刻地改变了他的性格。走出孤庄村时，虽然已经表现出与一般孩子不同的胆大聪明，他本质上毕竟还是一个质朴的农村少年。流浪生活大大损坏了他的道德素质。对天天都在饥饿线上挣扎的他来说，活着就是目的，吃饱就是价值。人不为己，天诛地灭，实用主义不可避免地成了流浪儿的生命哲学。只要能弄到吃的，什么事他都做过。他抢过比他更饥饿的人的粮食，替人背过尸体，甚至掘过坟盗过墓。长时间的混迹江湖，使朱元璋习惯了原本不可想象的偷盗和欺骗。
他从一个逆来顺受的、习惯于被动的农民，变成了一个大胆狡黠的野兽。走出了孤庄村，他的生活第一课就是敢于冒风险。如果不是几次在关键的时候偷到了吃的，他早就饿死在流浪路上。在机会和风险面前，如果不采取主动，就得付出惨重代价。他曾经多次和街头的乞丐们打过架，很多时候是一对多。在这种情况下，关键时刻那股不要命的狠劲救了他。三年下来，冒险精神就成为他性格特征的一部分。在机会面前，他反应敏捷，富于主动精神和进攻性。因为他知道，被动就等于死亡。
他从一个富于同情心的人变成了把人不当人的冷酷无情的人。生活的苦难早已磨钝了人们的痛感神经。而江湖上历来崇拜暴力，江湖上的英雄是杀人不眨眼的黑社会老大。江湖经历使他明白，要在这个世界上成功生存，心一定要硬，要冷，要狠。“量小非君子，无毒不丈夫”，经历过多次惨痛教训后的他认定，只有那些最狠毒的人，才能在恶性生存竞争中抓住也许是唯一的机会。从外面的世界回到孤庄村，人们发现，这个少年已经长成了成人，眼睛里的热情、天真不见了，却多了一丝瘆人的阴凉之气。用史书上的话来说就是“志意廓然，人莫能测”。
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