事情还要回到建安十三年，赤壁开战前夕。当时曹操刚取得江陵，益州牧刘璋便马上就派了他的别驾从事张松前来拜见曹操，表示臣服，巴蜀军兵悉听丞相指挥。
其实这也不是刘璋第一次向曹操输诚了。早在建安十年，刘璋就已经派了一位北方人阴溥向曹操致敬，为自己换来了一个振威将军的头衔。建安十二年曹操平定河北，刘璋又派了蜀郡本地人、张松的哥哥张肃，率领少数民族所组成的“叟兵”三百人献给曹操，曹操一开心，便任命张肃为广汉太守。
待到张松拜见曹操时，已经是蜀、曹之间第三次“亲密接触”了。按理说曹操刚刚拿下荆州，心情指数定然一路飘红，张松这回可是得了个美差，本应加官晋爵、荷包满载，弄不好被曹操留在身边，在中央捞个官职也不是没有可能。
但坏就坏在张松的这副尊容上。他虽然和张肃是亲兄弟，两人出使时挂的头衔也都是别驾从事，但两人外表上的差别可就大了去了。张肃生得高大挺拔、气质威严，张松却生得个头矮小，五官不正，还带点浪荡子的味道。
长得难看不是你的错，但跑出来吓人就是你的不对了。
曹操一见之下，就觉得这家伙成不了大器，再加上他当时忙着追杀刘备，于是就封了一个比苏县令的小官儿给张松，之后对他不理不睬。
比苏县相当于今天云南省云龙县，离大理市约有二百公里，在东汉时期是个标准的蛮荒之地。被派到这种交通基本靠走、通讯基本靠吼、治安基本靠狗的鬼地方当官，跟流放差不多。更何况张松当时已经是州政府副座级的高官，这样的人事任命简直就是一种羞辱。
张松虽然长得寒碜了点，但精明干练，个性高傲，受了这样不公的待遇哪里能忍得住？他回到成都之后，就开始对刘璋大吹耳边风，说曹操的坏话，劝刘璋别跟着曹操干，没啥子前途。
以历史眼光来看，张松和曹操的会面无疑是极为关键的。倘若曹操当时给张松好一点的待遇，至少是以礼待人，也许早就将巴蜀之地收入囊中了，又怎么会留给刘备称王称帝的资本？
史评家对于这个看似微小却影响深远的事件，无不发出喟然之叹。东晋史学家习凿齿曾就此事批评曹操：“昔齐桓一矜其功而叛者九国，曹操暂自骄伐而天下三分，皆勤之于数十年之内，而弃之于俯仰之顷，岂不惜乎！”意思就是说，曹操因一时的骄傲自负，这才导致了三国鼎立局面的形成。
失之毫厘，差之千里啊！
赤壁之战后，张松对曹操的攻击更是变本加厉，大概连曹操在华容道吃狗屎之类的人身攻击都冒出来了。
张松告诉刘璋：“主公啊，曹操是个乱臣贼子，与这样的家伙合作是没有前途的，要合作就该找刘备刘左将军，人家现在可是荆州之主，又和主公您同样是汉景帝之后，算是同宗，是皮囊里的两处内脏啊！听我的话，和刘备来往，相信我准没错。”
刘璋本来耳根子就软，是那种没什么主见、听人劝吃饱饭的
张松说：“扶风人法正、孟达，都是人才，现在客居本州，无所事事，是上佳的使者人选。”
法正、孟达又是何许人也？
法正与孟达都是从关中地区流亡到益州的士人。法正祖父法真是当时隐士的代表，号玄德先生（还真巧）；父亲法衍则担任过司徒掾、廷尉左监等中央政府的属官，算得上是个小士族。孟达的父亲孟他则靠着巴结“十常侍”张让，一度做到凉州刺史的位置。
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