老师傅见陈圆圆清纯可爱，便收了她做徒弟。也许是她父亲那字正腔圆如歌如吟的叫卖声从小就熏染了她；也许是苏州那吴侬软语款款柔情陶冶了她；也许是梨园氛围锻炼了她，总之，陈圆圆在苏州梨园里出落成越来越漂亮越来越惹人喜欢的女孩。
陈圆圆相貌端庄清丽、超凡脱俗，让人一见之下，疑为天上仙女。因此，陈圆圆在梨园里自然成为众星捧月的对象。而陈圆圆却不因此而变得骄横，相反比一般女子更温柔淑慧善解人意，所以大家都喜欢她。
更重要的是陈圆圆成熟得早，知道自己出身贫寒，要想出人头地，必须靠自己努力。所以她总是冬练三九夏练三伏闻鸡起舞引吭高歌地练功。加之她本人慧根好悟心高，自然很快在苏州梨园之中脱颖而出。
苏州梨园当时正要排练王实甫的《西厢记》，要选几个角色。戏中的一般角色，梨园里都有现成的，如张生、崔莺莺等。而戏中那个充当红娘的丫头却不好选。原来的那个已经老了，梨园里想培养出一个新的。梨园里选来选去，都觉得没有个合适的人选。老师傅便推荐了自己的徒弟陈圆圆。
可是梨园的领班却犯了愁。因为这红娘虽然只是个贴旦，但是戏中的中心人物之一。因为她是张生和崔莺莺之间爱情的牵线人。加之红娘是个丫头，因此演戏的人必须具有丫头的纯朴。而那丫头目不识丁却又颇多心计，这又要求演戏的人能够将戏中人物的动作和心态都惟妙惟肖地表演出来。大家见陈圆圆虽然聪明伶俐，但毕竟年纪不大，怕她不老到，表演难以到位。老师傅见大家仍心存怀疑，便以自己的一年工资作了担保。大家见如此，再没有什么话说。
于是，陈圆圆就参加了排练《西厢记》。
陈圆圆刚排练，就入了戏。大家见了非常高兴，都夸老师傅培养了个好人才。只是一些表演因为生活阅历不足而欠妥之外，其余表演都非常到位。于是，老师傅又言传身教地对她作了纠正。
戏排练得差不多了，苏州梨园就挂出了上演《西厢记》的招牌。
苏州城里的市民见苏州梨园又推出了《西厢记》，都非常高兴。一看演员名单，见那演红娘的竟是个新手，更来了兴趣。尤其是街上那些好事之徒，特别想一睹红娘芳容。
苏州梨园的班主没有想到会有这般热闹的局面，着急了。他怕陈圆圆是新手，见不得这种场面，会慌神，一慌神便会演砸锅。可是又不能临时更换，因为牌子已经挂出去了。班主无法，便找老师傅来商量。老师傅想了想说：“什么都别告诉圆圆，到时候让她上就是的。”
演戏的日子终于到了。
开场的锣鼓响了，人们渐渐安静下来，目光一下子凝视到戏台上来。
鼓声终止，老夫人缓缓走上台来，字正腔圆婉转流畅地道白：
老身姓郑，夫主姓崔，官拜前朝相国，不幸因病告殂。只生得小姐，小字莺莺，年一十九岁，针黹女工，诗词书算，无不能者……
之后，便是陈圆圆演的红娘款款走上戏台。大家的目光便都聚集到她身上来了。一见之下，果然诧异。圆圆那身段，那眼神，一举手，一投足，无不流露出千般姿态，万种风情。那些好事之徒立即高呼好。正当众人尚未从对陈圆圆的艳丽惊诧中挣脱出来，陈圆圆又伴着箫声唱起了清扬婉转的曲子：
“可正是人值残春蒲郡东，门掩重关萧条中。花落水流红，闲愁万种，无语怨东风……”
陈圆圆余音已绝，场中仍然安安静静。班主和老师傅的心都是提到嗓子眼上来了，老师傅还在奇怪，按说，圆圆唱得不错，怎么会没有反应呢？刚思虑到此处，场中爆发出雷鸣似的叫好声。原来大家还没有从惊诧中清醒过来。
有了第一折的成功，第二折戏时，陈圆圆更是演得老到淋漓。她一往情深地唱着：
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