田臧等人看着吴广慢慢地断气，自己也松了口气，然后，田臧主动率部向西迎战章邯，与章邯激战于敖仓。章邯果然是一个兵家奇才，经过一番史料失载的砍杀，大破田臧军，将田臧斩杀于阵前。田臧的溃军向荥阳城下收缩，章邯踵随其后，大破义军于城下，解荥阳之围。田臧的部属李归等将官不能抵挡章邯的兵锋，全部在城下战斗中牺牲。
于是，章邯向东南方向的陈城移动，半路抵达军事重镇许昌，将据守许昌的义军将官伍徐击破。伍徐下落不明，其部下溃散至陈城，准备掀起惨烈的陈城保卫战。
陈城相当于陈胜的都城，是革命的大本营，陈胜不敢怠慢，命令上柱国蔡赐布置陈城防御战。蔡赐官位是上柱国，相当于第二号人物，类似于中原诸侯王下面的“将相”中的将，他登城组织守御，但见章邯大兵铺天盖地而来。
陈城是原来陈国的都城，是百年老城。章邯命令秦军举着大盾牌做成一面墙，以抵挡城上的抛射武器，然后附城而登。蔡赐不能阻挡章邯的猛烈攻势，城破而死。
陈胜这时候见老窝已经被端了，惶惶出走，窜进陈城以西驻扎的一支义军将领张贺的兵营里，与章邯再次邀战，再次被大破，将领张贺败死。
陈胜于是就成一个光杆司令了。
最初，陈胜占据陈城为王的时候，孔子的第八代孙子孔鲋，也抱着祖传的青铜礼器，跑来加盟革命。陈胜让孔鲋（fù）当了博士——这大约说明，陈胜也要搞礼仪建设。孔博士有一次对陈胜说：“我观兵法有云，‘不恃敌之不我攻，恃吾不可攻。’现在您有轻视秦国之意，一旦远征军遇挫折，您难以复振，岂不悔之不及。”意思是，不要把宝押在敌人不来攻打我们上，而应该主动加强自己，让敌人打也打不过我们，所以要加强对陈城及所辖占领区的战备工作。
但是陈胜觉得秦国政治如此之乱，又见周文等诸将朝着四个方向攻城略地，进展异常顺利，就有了轻视秦帝国的心思。他觉得没必要把自己的辖区修成军事堡垒，而是在陈城大修了很多享乐的宫殿。
果然，秦兵在本土急促动员，组织大规模反击，周文等人一败涂地，陈胜因为缺乏事前部署准备，根据地不够巩固，不但一路没有重要据点和坚固城池要塞可以阻拦章邯，陈城本身的防御能力也不够强，被章邯迅速攻破陈城。其实，陈城如果修筑和防御得好一些，守上半年没问题。如今，不但丢了陈城，孔鲋也在城下被乱军杀死。
陈胜丢了陈城及外围军事据点，看看整个河南地区已经没法待了，他只好坐上一辆马车，向东南方向逃遁一百多公里，进入安徽地区。
给陈胜驾车的司机，名字叫庄贾，由于是给领导开小车，级别也比较高。他瞥见陈胜坐在他身后，随着车子的颠簸，摇摇晃晃，呆望着前方。庄贾心想，这位伟大的赫赫有名的起义家，还不是跟其他人一样，是一个骨瘦憔悴的脊椎动物而已，而且脑袋已经不稳了。
庄贾正在胡思乱想，陈胜从后面对他说：“咱们不能再往前走了。你下车看看，淮北这里的情况怎样，赶紧找我们的人。”
庄贾说：“我看，不用看了，我们已经凶多吉少了。”
陈胜大吃一惊：“你怎么敢顶撞我，待会儿见了淮北诸将，我先给你一百鞭子！”
“那要不这样吧，我已经想好了。不如我杀了你，然后我跑去秦军请赏，这样就可以避免咱俩同归于尽啦。”
不等陈胜分说，庄贾一头扑向陈胜，陈胜慌忙拿起自己的大印来自卫。但庄贾是赶车的，经常饲弄牲口，力气相当于半个牲口，很快把陈胜制伏，用马鞭子活活勒死了他。
最后，战胜的庄贾拎着陈胜的脑袋，向西迎着秦军跑去秦营里请赏。
一代骄子，中国历史上第一位人民大起义的领袖，陈胜同志，就这样哀凉地死了。当此之时，已是公元前209年冬天十二月，从本年七月夏天的大雨中起事的这支军队，被寒冷冻结在酷冬中，天空中似乎飘起了雪花，雪花很细，纷纷洒洒，沾衣就化。每一粒雪花都是那么柔美，但又是阴冷的。一场轰轰烈烈的革命，被雪的阴冷压入地下。
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