许攸，字子远，河南南阳人，跟袁绍、曹操是同学。
起初，三个人玩得特别好，趴在一张课桌上念书。有什么好吃的分着吃，有什么好玩的一起玩。他们关系很铁，常常一起带剑在街上逛荡，年少气盛，酷酷的样儿。
可是有一好，就会有一恼。后来，他们的关系出现裂痕了。
倒不是许攸有什么鬼，主要是袁绍跟曹操起了矛盾。两人互相不服谁，都觉得自己有背景，有本事，都想做老大，以自己为中心。尤其是袁绍，认为自己是名门望族，出生在四世三公的家庭，身世显赫，你曹操不过是宦官收养的野小子。还有，袁绍看不起曹操的相貌，曹操长得丑，个头不高，皮肤黝黑，而袁绍是英姿伟岸，派头十足，是标准的美男子。
曹操呢，也看不起袁绍，认为袁绍空长一副好皮囊，虽然外表长得好看一点，声音好听一点，排场拉得圆一点，其实内心空虚得很，花里胡哨的，没什么真正的学问，真遇到大事，就晕菜了，属于好谋无断的主儿。再说了，你袁绍出身也不怎样，不也是从小就过继给叔父的吗？母亲还不是正室，是小妾。
两人还互相疑忌。袁绍总觉得曹操背着他干了什么，曹操也总觉得袁绍做了对不起他的事。所以他们明着很和睦，暗着相互掐。
有一回，两人在一起玩，碰到村里人家举行婚礼。这两人看人家娶亲高高兴兴乐乐呵呵的，心里有些不平衡，不由得动了坏心思，趁着人家吃喝玩乐的时候，到庭院里大喊，抓小偷，抓小偷呀！院里的人听到喊声果然闹作一团，连新郎也跑出来找小偷。两人趁此机会，溜进洞房，把新娘给劫走了。
大伙找了半天小偷，也没找着。新郎回到洞房一看，吓坏了：新娘没了。赶紧告诉家人，一起寻找，袁绍身材高些，力气大些，背着新娘子跑，曹操在后面护着。慌不择路，袁绍居然陷进灌木从里，怎么也挣扎不出来。曹操不仅不来相救，反而大喊了一声，小偷在这里！喊完了，自己先跑了。袁绍一急，也不知哪来的一股劲儿，“腾”地冲出荆棘，扔下新娘，飞似地跑了。
事后，袁绍埋怨曹操见险不救，还出卖了他，只顾自己逃命。曹操狡辩说，本初兄，我哪里是出卖你，我是让你起急，激发你的潜能，让你跑出来，如果我不喊这一声，你早被人家抓住了。袁绍想想也觉得有道理，但心里还是不爽，觉得曹操是在耍坏。
两人矛盾越深，争斗得越厉害，越是想把许攸拉到自己这边来，希望许攸帮自己说话，成为自己的人。许攸夹在中间，左右为难，很难受。
曹操不在的时候，袁绍会对许攸说，曹操这人阴险狡诈，不地道，跟他相处，你要注意呀，将来你会吃他亏的。袁绍不在的时候，曹操会对许攸说，袁绍这人非常虚伪，外君子内小人，你要远离他，将来你跟他相处，会吃亏的。
许攸这个人脾气好，无论谁说谁的坏话，他都认真地听，笑眯眯的，听完了，还会打圆场。其实在他心里，他是向着曹操的。因为他长得也很马虎，丑人总是愿意跟丑人在一块儿，不愿意跟美人在一块儿，作陪衬。再说，袁绍虽然对他很好，但举止投足间，有贵族气，不是太随和的。而曹操则随和多了，可以毫无顾忌地开玩笑。
比如，许攸喜欢叫曹操“阿瞒”，“阿瞒”是曹操的小名。
小名，一般是长辈才叫的，可是许攸是同学，平辈人，怎么能乱叫小名呢？可曹操一点都不生气，反而乐乐呵呵的。许攸很高兴，觉得曹操没把自己当外人。袁绍就不行，很讲规矩，很讲礼仪。不乱开玩笑，更不能叫小名了。
所以，背地里，许攸跟曹操走得近些。两人经常在一起谈论志向。许攸的志向是什么呢？他说，我想做一名太守，治理好一个州郡。曹操说，不错，可我的志向比你要高，我想做丞相，治理一个国家。许攸说，只要努力，是可以达到的。曹操便戏称许攸为太守，曹操还让许攸叫他丞相。但许攸还是叫他阿瞒。曹操说，你怎么不叫我丞相呢？许攸很为难地说，我叫你阿瞒已经叫顺嘴了，一时改不了口。许攸还开玩笑说，你就是位列王侯，我还是叫你阿瞒。曹操笑笑说，行，没问题，你就永远叫我阿瞒吧。
时间过得非常快，转眼之间，三个人都长大了，学业有成，在朝中谋得自己职位了。后来，许攸还做了一件大事，他和冀州王芬、沛国周旌等豪杰，密谋废掉灵帝，立合肥侯为君。许攸觉得这事没什么把握，想请曹操一起干，曹操觉得这事很悬乎，没有答应。果然许攸、王芬等人失败了。通过这件事，许攸对曹操有点看法，有点误解，认为这么大的事，好朋友都不帮一把，自己的失败就是曹操没参加的结果。
就在许攸失意的时候，袁绍对他格外亲近，安慰他，鼓励他，保护他。许攸觉得，袁绍还是不错的，就对曹操疏远了。后来，董卓进京专权，袁绍跟董卓闹翻了，一气之下离开京城去了渤海。临走时征询许攸的意见，想让许攸跟着一起走。许攸没有思考的时间，答应了。他跟随袁绍一起去了渤海，挑起了反董卓的大旗。
很快，袁绍的势力越来越大，拥有了冀、青、幽、并四州，成为当时实力最强大的诸侯。曹操也不断扩充实力，成功地把汉献帝迎到许都，挟天子以令诸侯，取得了政治上的优势，占了天时。再后来，袁绍跟曹操打起来了。许攸想，既然自己跟定了袁绍，就应该为袁绍出力。他本来想一门心思地帮助袁绍打败曹操，就一连出了好几个主意，可袁绍都没采纳。
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