１４岁，杜月笙离开了无依无靠的家，来到上海滩，在十六铺“鸿元盛”水果店做学徒。没几天，偷钱去赌博，他就被老板赶了出来，没了工作，衣食无着，他就在街上打流。
一天，就在杜月笙在大街上饿得慌，惶惶不可终日的时候，他碰到了曾和他在一起当学徒的王阿国。
“月笙，你在这干什么？”王阿国也发现了他，就在杜月笙想躲开的时候，叫住了他。
“我，我没做，闷的慌。”杜月笙立住脚，如实地说。
看到杜月笙的这副样子，王阿国知道杜月笙在街上打流，也没多问，就带他来到了一家浙江人开的面馆，点了两碗面条，一人一碗，吃了起来。原来，王阿国师满后，在十六铺一带开了一家“潘源盛”水果店。
吃完面条后，看在师兄、师弟的情分上，他让杜月笙到他的店里当了店员。
杜月笙刚进“潘源盛”时，鉴于在鸿元盛敲掉饭碗的教训，一心一意地帮助王阿国做生意，按月领取一份薪水，逢年过节还有红利可分。但这种安分守己的日子，并不合杜月笙的心意。又干了不到半年，一天，他向师兄提出自己想立个摊儿，干自己的买卖。
王阿国见他如此，也没有说什么，将一些卖不掉的烂水果送给他，并给了一点本钱，杜月笙便在十六铺码头旁边挤了一角，摆了个水果摊。晚上，无处落脚，他就同一些叫花子睡在小客栈的鸽子笼里，有时也混在大街桥下过一夜。
杜月笙穷归穷，但有一副侠义心肠，在穷兄弟堆里颇有点儿名气。他身边有几文钱时喜欢布施给这伙“瘪三”，当自己没吃时也不客气地敲敲瘪三们的竹杠。这些叫花子瘪三们送给杜月笙一个绰号“莱阳梨”。由于杜月笙有一手上好的削水果皮的手法，加上善于精打细算，从不把烂掉的水果扔掉，而是削了皮去卖，切块贱卖或用糖腌渍起来，故被同行戏称“水果月笙”。杜月笙是小本经营，在这光怪陆离、诡谲欺诈的复杂环境中，既没有请客置酒的本钱，又缺乏实力派人物做靠山，谈何容易？所以总不能发达。每每看到财佬们各个汽车进汽车出，西装革履，不但有财有势，而且妻妾成群，他不禁牙根恨恨，心中痒痒，白日里做梦都想过过那种天堂的生活。可惜，事与愿违，这样晃了一年多仍是个潦倒落魄的穷光蛋。
在这五光十色的上海滩，靠这种小玩艺儿赚几个小钱度日，有时还连饭都吃不饱，哪还能谈什么发达呢？在这寒酸的日子中，小小年纪的杜月笙却有心改行了。
这一天，杜月笙见生意清淡，闲着没事，于是想到了和他最为知心的在浴德池当扦脚师傅的“扦脚阿二”。杜月笙与阿二已有１０来天没见面了，他身上很久没洗澡也痒痒，于是，就收起摊子，漫步到浴德池去找阿二聊聊，顺便洗个澡。谁知他在浴德池找来找去，就是找不到阿二，到茶房一打听，方知阿二已有个把星期没来上班了。杜月笙一听，以为阿二的哮喘病又发了，担心他的病情，他二话不说，拔脚冲出浴德池，三步并成两步往阿二家中跑去。
阿二也是个单身汉，就居住在浴德池的附近。杜月笙不多一会儿就赶到了阿二的住处。但是这里房门紧闭，杜月笙忙敲房门，好久不见动静。杜月笙又赶忙去见房东太太，打探阿二的情况。
“阿二啊，我也不知道他上哪儿了，只记得上星期来交过房租，并把下月的房租也提前交了，可能这些日子也不会回来。”
“你看他的身体怎么样？”
“人挺有精神，不像有病。”
“你多长时间没见到阿二了？”
“好几天了！”
杜月笙一听阿二没生病心定了些，但一听到阿二多日不归，又有些不安。他辞别了房东太太，怀着忐忑不安的心情回家去了。
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