幼年的茅盾，大部分的日子是在外祖父家里度过的。母亲陈爱珠虽然嫁到沈家，但娘家的事还要她去操劳。此时，茅盾的外祖父年老且忙，无暇顾及家里的一切应酬；外祖母钱氏因身体有病，时而亢奋，时而消沉，也无法料理家务；而茅盾的舅父陈长寿尚小，体质孱弱。所以陈爱珠只好带着儿子回娘家去住，好在都在一个小镇上，来往方便，走过市河，穿过一片桑地，一会儿功夫就到了。
在外祖父家里，幼年的茅盾受到一种岐黄氛围的熏陶。高大宽敞的厅屋，夏天凉风习习，柱上写着对联：“自南渡以来，岐黄传世。……？”屋后的那一片竹林、桑园，也成了茅盾眼中的乐园。自然，幼年的茅盾生活在外祖父一家的岐黄氛围里，养成了他爱整洁的习惯，也受到中医世家中那勤奋好思对人负责习惯的影响。
1900年6月23日，弟弟沈德济出生时，茅盾虚岁是5岁。弟弟的出生，茅盾仿佛自己长大了许多。父母亲也在商量，是否可以给茅盾启蒙了，“让谁来给儿子启蒙呢？”茅盾父母颇费心思，但想来想去，还是认为自己来启蒙最合适。于是，茅盾在5岁那年，由父母启蒙，开始认字和写字。教材是父亲沈永锡自己挑选的，有《字课图识》、《天文歌略》、《地理歌略》等，由母亲来施教。所以，茅盾自己称：“我的第一个启蒙老师是我母亲。”
其实，当时茅盾家里人多，“老三房”联合起来，在自己家里办个家塾，茅盾的三个叔父及二叔祖家的几个孩子拉在一起，由茅盾祖父沈恩培教授。
但茅盾祖父教书并不认真，有时学生来了，他自己却出门打牌或会友去了，丢下儿子、侄子不管，而且教的是《三字经》、《千家诗》一类书，所以茅盾父母怕茅盾进家塾，会养成一个不好的习惯，便自己动手动口来教育儿子。
后来，茅盾祖父沈恩培以茅盾父亲行医并不忙为由，让茅盾父亲来担当教家塾的事。茅盾父亲不好意思推辞，只好接受了下来，并把儿子茅盾也带进家塾。但茅盾学的课本，乃是新学，其他叔辈孩子仍学《三字经》一类书。
茅盾父亲教书十分认真，对儿子也概莫能外，他每天亲自节录课本中四句，要年仅5岁的茅盾读熟，并对茅盾说：“慢慢加上去，到一天十句为止。”
幸好茅盾天资聪颖，一经教授，便记住了。
不到一年，茅盾父亲病倒了，四处求医无效，躺在床上，无法再教私塾了，只好将茅盾送到本镇一个亲戚王彦臣办的私塾里去，并叮嘱王彦臣，要给茅盾讲新学。
当时这个私塾里，同学年龄都比茅盾大，只有王彦臣的女儿王会悟的年龄和茅盾的差不多。王彦臣虽和茅盾父亲既是亲戚又是有维新思想的年轻秀才，思想很合得拢，但他怕麻烦，没有给茅盾单独讲授新学。茅盾父亲知道后，也不好再说什么。
在茅盾幼年，沈家似乎衰落得特别快。在广西梧州做官的沈焕在茅盾出生后第二年，即1897年告老还乡。见过世面的老太爷回到乌镇一看，十分失望，觉得儿孙辈都没有达到他所期望的那样有作为，连开店、造房子都没有替他办好！因此老太爷终日悒悒寡欢，足不出户。据说在乌镇那么多青年人当中，他最看得上的只有卢学傅，认为他有出息。这样过了两年后，经商做官的一些积蓄也花得差不多了，他于1900年秋天逝世。
茅盾的曾祖父去世以后，曾祖母王氏便出面主持分家，茅盾祖父分到一爿泰兴昌纸店，仍居住在观前街。她见分家已定；便召集儿子儿媳，当场宣布：“现在手头还有现金不到三千，老太爷遗命给长子长孙一千，现在就给了完事。余款作为老太爷除灵和葬费，包括我自己的后事。”说完，停了一下，又接着说：“你们做儿子的，就尽这二千两光景办吧，你们愿意办得好看些，行；愿意省俭些，也行；有余钱，你们三房分了吧。”王氏是个知书识礼、办事果断的人，为沈家上下所敬重。
她在丈夫沈焕死后第二年，也撒手西归。自此，沈家经济上也日愈困顿。
在沈家发生变故前后，茅盾外祖父一家也急剧衰败，老中医外祖父陈我如在茅盾3岁时去世，顿使陈家大厦失去一柱，一下子冷落起来，经济来源只能靠几亩桑地和几间房租。在茅盾曾祖母王氏逝世的第二年。即1902年，茅盾唯一的亲舅舅陈长寿也病逝。这一联串亲人逝世，使茅盾父母陷入手忙脚乱之中。
世俗的眼中，沈家还是陈家，已经败了。原先热热闹闹的沈家大家庭，分家以后，各归各，自顾自；茅盾祖父又不善经营，父亲病倒，生活更为艰难，吃肉也只能选择日子了。据说只有在初一、初八、十六、二十三才吃肉，而且用小碗，只有薄薄几片！而陈家原来是人来人往，船来轿来，请老生先诊治，老先生一去世，徒弟星散，立刻车马稀少，少人问津。这些，给茅盾父母刺激不小，年幼的茅盾仿佛也尝到了人间冷暖的滋味。
茅盾在王彦臣那里读了半年光景，在维新运动的影响下，观前街立志书院由卢学傅一班年轻人改造，创办起一所立志小学，专门按新式教育方式教学。病忻恹的茅盾父亲便让茅盾从王彦臣那里回来，到隔壁的立志小学，成为立志小学的第一班学生。
立志小学刚开学，分甲班乙班，年纪大一些的分到甲班，年纪小的分到乙班。
后来上了一个星期课以后，把成绩好的分到甲班。茅盾年纪最小，成绩却好，也就转到甲班。立志小学聘的教师都是些年轻、有维新思想的知识分子。甲班有两个老师，一个是茅盾父亲的朋友沈听蕉，教国文、修身和历史。国文课本是《速通虚字法》和《论说入门》；修身课本是《论语》，历史课本是沈听蕉自己编写的。教算学的姓翁，是卢学傅从邻镇聘来的。
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